Le droit à la réinsertion questionne la distinction traditionnelle entre droits-créances et droits-libertés qui est problématique dans le domaine carcéral. La plupart des droits-libertés (liberté d’expression, liberté de culte, droit de vote…) tout comme les droits-créances (droit au travail, à la formation, à la santé, à la vie familiale…) nécessitent pour être véritablement effectifs une intervention de l’administration pénitentiaire.
La personne détenue peut aujourd’hui difficilement faire valoir son droit à la réinsertion pendant l’exécution de sa peine privative de liberté. Cette problématique est illustrée par une actualité jurisprudentielle interne et européenne abondante, relative aux déclinaisons multiples du droit à la réinsertion, que ce soit en matière de droit du travail, de régime d’exécution des peines (peines incompressibles, obligation d’activité, régimes de détention différenciés…), de droit aux biens et aux minimas sociaux, de droit à la vie familiale et sociale ou encore de droit à la formation et à la santé.
Du point de vue institutionnel, la mise en œuvre concrète de ce droit soulève des difficultés. L’élaboration progressive d’un nouveau statut du détenu génère des obligations nouvelles pour le service public pénitentiaire, transformant les méthodes de travail et les relations entre administration pénitentiaire et personnes détenues.